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高二化学名师指点:缺电子体等有机化合物性质的影响

来源:101教育网整理 2014-10-30 字体大小: 分享到:

  饱和烷烃性质稳定,能发生取代反应,不能发生加成反应。烯烃和炔烃是不饱和烃,性质较活泼,能发生加成反应,不能发生取代反应。从饱和烃与不饱和烃的分子结构分析,碳原子数相同的烷烃、烯烃、炔烃比较,烷烃分子中电子总数比烯烃和炔烃要多。因此我们可以认为烯烃和炔烃等不饱和烃为缺电子体,当然苯和芳香烃也是不饱和烃,也应该是缺电子体。结合烃类的化学性质,我们可以得出缺电子体的化学性质的特点为:能发生加成反应,不能发生取代反应。

  因为苯环本身为缺电子体,由于大∏键的特殊性,苯既能发生取代反应,也能发生加成反应。在苯环上不连接任何基团时,以发生取代反应为主。较难发生加成反应。若苯环上连接有基团时,对苯环的性质会产生影响,影响的结果要根据基团的特点分析,在此基团分作吸电子体、供电子体两种类型。

  卤族元素的原子、氧族元素的原子和氮族元素的原子等为供电子基团;若某基团为-C-A型,比较A与碳原子的非金属性的强弱,若A的非金属性比碳强,则-C-A型基团为吸电子体基团,如硝基、磺酸基等.若A的非金属性比碳弱,则-C-A型基团为供电子体基团,如:甲基、乙基等.

  当苯环上连有吸电子体基团时,使苯环缺电子性表现得更强,则此类芳香烃的性质更加接近于不饱和烃的性质,发生加成反应变得比较容易,发生取代反应变得更加困难。因此硝基苯想在变成二硝基苯就比较困难,根本不可能直接生成三硝基苯。当苯环上连有供电子体基团时,使苯环缺电子性降低,则此类芳香烃的性质更加接近于饱和烃的性质,发生加成反应变得比较困难,发生取代反应变得比较容易。因此甲苯可以很容易直接生成三硝基甲苯。

  吸电子体基团和供电子体基团对苯环的性质有所影响,反过来苯环也是一个缺电子基团,那么苯环对连接在其上的烃基的性质也有影响,使得烃基上的电子密度变低,导致烃基具有了不饱和烃的某些性质,因此甲苯、乙苯等物质能被高锰酸钾溶液氧化,生成苯甲酸。

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标签: 化学 取代反应 (责任编辑:101教育小编)
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