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高中化学备考:有机推断与合成归纳与成环反应

来源:101教育网整理 2014-11-12 字体大小: 分享到:
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  有机推断与合成

  1、理解官能团概念并能够识别官能团。

  2、以一些典型的烃类衍生物为例,了解官能团在化合物中的作用,掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。

  3、综合应用各类化合物的化学反应,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。

  一、有机推断

  1、有机物的官能团和它们的性质:

官能团


结构


性质


碳碳双键


C=C

加成(H2、X2、HX、H2O)

氧化(O2、KMnO4)

加聚


碳碳叁键


-C≡C-


加成(H2、X2、HX、H2O)

氧化(O2、KMnO4)、加聚


取代(X2、HNO3、H2SO4)

加成(H2)、氧化(O2)


卤素原子


-X


水解(NaOH水溶液)

消去(NaOH醇溶液)


醇羟基


R-OH


取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应】

氧化【铜的催化氧化、燃烧】

消去


酚羟基


取代(浓溴水)、弱酸性、加成(H2)

显色反应(Fe3+)

缩聚反应(制酚醛树脂)


醛基

-CHO


加成或还原(H2)

氧化【O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2】


羰基

C=O

加成或还原(H2)


羧基

-COOH


酸性、酯化


酯基

-C-OR

ll

O


水解 (稀H2SO4、NaOH溶液)


  2、由反应条件确定官能团 :

反应条件

可能官能团

浓硫酸

①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)

稀硫酸

①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解

NaOH水溶液


①卤代烃的水解 ②酯的水解

NaOH醇溶液

卤代烃消去(-X)

H2、催化剂

加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)

O2/Cu、加热

醇羟基 (-CH2OH、-CHOH)

Cl2(Br2)/Fe

苯环

Cl2(Br2)/光照

烷烃或苯环上烷烃基

碱石灰/加热

R-COONa


  3、根据反应物性质确定官能团 :

反应条件

可能官能团

能与NaHCO3反应的

羧基

能与Na2CO3反应的

羧基、酚羟基

能与Na反应的

羧基、酚羟基、醇羟基

与银氨溶液反应产生银镜

醛基

与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解)

醛基 (羧基)

使溴水褪色

C=C、C≡C

加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色

A

B

氧化

氧化

C

A是醇(-CH2OH)或乙烯



  4、根据反应类型来推断官能团:

反应类型

可能官能团

加成反应

C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环


加聚反应

C=C、C≡C

酯化反应

羟基或羧基


水解反应

-X、酯基、肽键 、多糖等


单一物质能发生缩聚反应


分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基


  5.分子中原子个数比

  (1)C︰H=1︰1,可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。

  (2)C︰H=l︰2,可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。

  (3)C︰H=1︰4,可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]

  6.反应类

反应的试剂

有机物

现象

与溴水反应

(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃


溴水褪色,且产物分层


(3)醛

澳水褪色,且产物不分层

(4)苯酚

有白色沉淀生成

与酸性高

锰酸钾反应

(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃

(3)苯的同系物(4)醇(5)醛

高锰酸钾溶液均褪色


与金属钠反应

(1)醇

放出气体,反应缓和

(2)苯酚

放出气体,反应速度较快

(3)羧酸

放出气体,反应速度更快

与氢氧化钠

反应

(1)卤代烃

分层消失,生成一种有机物

(2)苯酚

浑浊变澄清

(3)羧酸

无明显现象

(4)酯

分层消失,生成两种有机物

与碳酸氢钠反应

羧酸

放出气体且能使石灰水变浑浊

银氨溶液或

新制氢氧化铜

(1)醛

有银镜或红色沉淀产生


(2)甲酸或甲酸钠


加碱中和后有银镜或红色沉淀产生

(3)甲酸酯

有银镜或红色沉淀生成

  7、常见式量相同的有机物和无机物

  (1)式量为28的有:C2H4,N2,CO

  (2) 式量为30的有:C2H6,NO,HCHO

  (3) 式量为44的有:C3H8,CH3CHO,CO2,N2O

  (4) 式量为46的有:CH3CH2OH,HCOOH,NO2

  (5) 式量为60的有:C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2

  (6) 式量为74的有:CH3COOCH3,CH3CH2COOH,CH3CH2OCH2CH3,

  Ca(OH)2,HCOOCH2CH3,C4H9OH

  (7) 式量为100的有:CH2=C COOCH3,CaCO3,KHCO3,Mg3N2

  OH

  (8) 式量为120的有: C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯),MgSO4,NaHSO4,KHSO3, CaSO3,NaH2PO4,MgHPO4,FeS2

  (9) 式量为128的有:C9H20(壬烷),C10H8(萘)

  二、有机合成

  1、官能团的引入:

引入官能团


有关反应


羟基-OH


烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解


卤素原子(-X)


烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,(醇与HX取代)


碳碳双键C=C


某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢


醛基-CHO


某些醇(-CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解,(炔水化)


羧基-COOH


醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化)


酯基-COO-


酯化反应


  2、有机合成中的成环反应:

  ①加成成环:不饱和烃小分子加成(信息题);

  ②二元醇分子间或分子内脱水成环;

  ③二元醇和二元酸酯化成环;

  ④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。

  3、有机合成中的增减碳链的反应:

  ⑴增加碳链的反应:

  ①酯化反应 ②加聚反应 ③ 缩聚反应

  ⑵减少碳链的反应:

  ① 水解反应:酯的水解,糖类、蛋白质的水解;

  ② 裂化和裂解反应;

  ③ 氧化反应:燃烧,烯催化氧化(信息题),脱羧反应(信息题)。

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标签: 生物 化学 氧化剂 (责任编辑:101教育小编)

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