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高二化学教案:苯酚

来源:101教育网整理 2014-12-22 字体大小: 分享到:

第四节 苯酚
教学目标

1.使学生了解苯酚的物理性质、化学性质及用途;
2.通过实验,培养学生动手能力、观察能力及分析问题的能力;
3.通过“结构决定性质”的分析,对学生进行辩证唯物主义教育。
教学重点
苯酚的化学性质。
教学难点
酚和醇性质的差别。
课时安排
一课时
教学方法
1.采用边讲边实验,并适时启发、诱导的方法使学生了解苯酚的重要物理性质和化学性质。
2.通过苯酚和乙醇的性质比较,让学生分析讨论,得出酚羟基和醇羟基的区别,从而突破难点。
教学用具
投影仪、苯酚的比例模型
苯酚、水、浓溴水、NaOH溶液(5%)、FeCl3溶液、试管、酒精灯、胶头滴管
教学过程
[师]比较两种水解产物,它们有何关系?组成和结构上有什么相同和不同之处?
[学生讨论后回答]
1.它们互为同分异构体。
2.结构上的相同点:都含有苯环和羟基。
3.不同点:前者羟基连在苯环的侧链上,后者羟基直接连在苯环上。
[师]它们的官能团都是羟基,那么它们是不是都属于醇类?
[生]不是。前者属于醇类,后者属于酚类。
[师]什么叫酚?
[学生回答,教师板书]
酚:羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。

[讲述]酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如也属于酚。

“酚”是一类烃的含氧衍生物的总称,但通常又把酚类中最简单的一种——苯酚简称为酚。我们这节课通过苯酚的性质,来了解酚类和醇类这两种具有相同官能团的物质性质上的异同。
[板书]第四节 苯酚
[师]展示苯酚分子的比例模型。让学生写出苯酚的结构式、结构简式、分子式。
[学生活动,教师巡视并指正错误]
[板书]
一、苯酚的分子结构

[师]苯分子中的所有原子都在同一平面内,苯酚中的所有原子是否也都在同一平面内?
[生]观察苯酚分子的比例模型后回答。苯酚中六个碳原子及苯环上的五个氢原子和氧原子在同一平面内,而羟基上的氢原子与其他原子不在同一平面上。
[师]下面我们来学习苯酚的物理性质。
[板书]二、苯酚的物理性质
[师]展示少量苯酚晶体,使学生观察,并总结苯酚的颜色、状态、气味。
[生甲]苯酚是无色的晶体,具有特殊气味。
[生乙]和医院的气味差不多。
[师]对。但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚,而是用甲基苯酚,俗称来苏水。苯酚也具有较强的杀菌消毒能力,因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病,那么苯酚的溶解性如何呢?下面同学们自己动手做一下苯酚的溶解性实验。
[学生实验]取少量苯酚晶体,放入一试管中,加入少量水(1~2 mL),振荡,观察溶液浑浊情况;加热,再观察。
注意:做完该实验后,溶液不要倒掉,留后面做实验用。
[师]通过以上实验,并结合教材163页相关内容,请同学们叙述苯酚的重要物理性质。
[生]无色晶体,有特殊气味,熔点43℃,常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65℃时,则能与水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂,有毒。
[师]展示一些长时间露置在空气中的苯酚晶体,让学生观察其颜色。
[生]粉红色。
[问]为什么苯酚由无色变为粉红色?
[生]苯酚部分被氧化为红色物质。
[追问]应如何保存苯酚?
[生]隔绝空气,密封保存。
[师]苯酚有毒性,在使用时不小心沾到皮肤上,应怎样处理?
[生]立即用酒精洗涤。
[师]—OH是醇的官能团,也是酚的官能团,那么—OH决定了醇类具有哪些化学性质?
[生]与Na反应产生H2;发生消去反应;羟基的取代反应、催化氧化等。
[师]那么酚类与醇类性质上有什么相似和不同之处呢?下面我们学习苯酚的化学性质。
[板书]三、苯酚的化学性质
[演示]将做苯酚溶解性实验用过的试管中的苯酚的悬浊液,逐滴滴入5%的NaOH溶液。
[现象]滴入5%的NaOH溶液后,浑浊的液体变为澄清透明的液体。
[结论]在水溶液中,苯酚易与NaOH反应,苯酚有酸性。
[板书]1.酸性
(1)和NaOH反应

[师]在这个反应中,反应的实质是酚羟基的氢跟NaOH的OH-结合成水,发生了酸碱中和反应,故在这个反应中,苯酚显示了酸性,所以苯酚俗称石炭酸。
[学生实验]将上述澄清的溶液分为两份,向其中一份中加入醋酸,另一份中通入CO2气体。
[现象]均出现浑浊。
[结论]加入醋酸或通入CO2后,易溶的苯酚钠又变成了溶解度不大的苯酚。根据强酸制弱酸的反应原理,说明苯酚的酸性比碳酸和醋酸的酸性均弱,也是一种弱酸。酸性强弱顺序为CH3COOH>H2CO3> 。

[讲述]苯酚的酸性虽然比H2CO3弱,但比HCO 酸性强,因此在苯酚钠溶液中通入
CO2,只能生成苯酚和NaHCO3,而不能生成苯酚和Na2CO3,因为 +Na2CO3
+NaHCO3,与Na2CO3不能共存。
[提问]苯酚钠溶液显什么性?为什么?
[生]应该显碱性,因为苯酚钠是强碱弱酸盐,水解显碱性。
[师]对。苯酚酸性极弱,它不能使石蕊甲基橙等指示剂变色。那么苯酚能不能和钠反应呢?若能反应,则反应速率与C2H5OH、水相比如何?
[生]由于苯酚显弱酸性,肯定也与Na反应生成H2,比乙醇、水与Na的反应速率均快,因为乙醇、水都显中性。
[板书](2)和Na反应

[师]通过上述内容可分析得出:虽然苯酚和乙醇的官能团都是羟基,但苯酚分子中的O—H键比乙醇分子中的O—H键易断裂。这是什么原因造成的?
[生]结构决定性质,官能团相同,烃基不同,只能是烃基苯环对羟基影响的结果。
[师]由于苯环的影响,使苯酚分子中的O—H键比乙醇分子中的O—H键易断裂。那么,—OH对苯环是否有影响呢?
[板书]2.苯环上的取代反应
[学生实验]在盛有少量苯酚溶液的试管中,滴入过量的浓溴水。
[现象]立即有白色沉淀生成。
[结论]在溶液里,苯酚易与溴发生化学反应。
[师]说明:
①苯酚与溴反应生成的白色沉淀是三溴苯酚。
②本实验成功的关键是Br2要过量。若C6H5OH过量,生成的三溴苯酚会溶于C6H5OH溶液中。
③C6H5OH与Br2的反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。这说明,有机化学反应也能快速、定量进行,无副反应。

[问]该反应属于什么反应类型?
[生]取代反应。
[师]和前边学过的苯分子中苯环上的氢原子被溴原子取代相比,苯酚中苯环上的氢原子更容易被取代,这是因为—OH对苯环的影响使苯酚中—OH邻、对位上的H原子变得更活泼了。另外,苯酚还有一些不同于乙醇的性质。
[板书]3.显色反应
[演示]向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液,振荡。
[现象]溶液立即变为紫色。
[结论]在溶液中,苯酚与FeCl3反应,生成紫色、易溶于水的物质。
[板书]苯酚遇FeCl3溶液显紫色
[师]此反应操作简便,现象明显,常用于苯酚的定性检验。
[讨论]根据苯酚的结构和在空气中变色的性质,你认为苯酚还可能发生哪些反应?
[学生讨论后得出结论]
1.由苯酚在空气中变色可知苯酚极易被氧化,所以苯酚可以使酸性KMnO4褪色。
2.因为苯酚中含有苯环,所以苯酚可以和H2发生加成反应,和HNO3发生硝化反应。
[师]很正确。通过这节课的学习,我们了解了苯酚的一些性质与乙醇相比既有相似之处,又有不同之处,现总结如下:
[投影]
苯酚与乙醇性质的比较
苯酚( )
乙醇(CH3CH2—OH)
水溶性 常温下溶解度不大,65℃以上与水以任意比互溶 与水以任意比互溶
电离出H+的能力 比水强、溶液呈酸性 比水弱、溶液呈中性
化学性质 性质活泼、能发生置换反应、中和反应、显色反应、苯环上的取代反应、常温下的缓慢氧化、燃烧等。 性质较稳定,能发生置换反应、消去反应、羟基的取代反应等,在点燃或有催化剂时可被O2氧化
[师]从醇和酚性质的比较可知,烃的衍生物的性质不仅取决于官能团,也受烃基的影响。官能团不是决定物质性质的唯一因素。
苯酚是一种重要的化工原料,请同学们课后看书或到图书馆查阅资料,总结出苯酚的重要用途。
[作业布置]P165一、二、三、四
板书设计
酚:羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物。
第四节 苯酚
一、苯酚的分子结构

二、苯酚的物理性质
三、苯酚的化学性质
1.酸性
(1)和NaOH反应

(2)和Na反应

2.苯环上的取代反应
3.显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色
教学说明
苯酚是芳香烃的衍生物,本节安排在乙醇和醇类之后,便于对比乙醇和苯酚的性质,了解衍生物不仅决定官能团,而且也受烃基的影响。在教学过程中要充分体现官能团与烃基相互影响,便于学生从结构入手分析推导化学性质。
参考练习
1.由羟基与下列某官能团相互结合所构成的化合物中,属于酚类的是
答案:BD
2.有关苯酚性质,下列说法错误的是
A.与苯相似,也能发生硝化反应
B.与乙醇相同,羟基中H原子可以被金属取代,但不与NaOH溶液发生中和反应
C.往苯酚钠溶液中通入CO2可生成苯酚和碳酸氢钠
D.易溶于乙醚中
答案:B
3.下列各对物质互为同系物的是
答案:B
4.白藜芦醇 广泛存在于食物(如桑椹、花生,尤其是葡萄中),它可能具有抗癌作用。能与1 mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量分别是
A.1 mol、1 mol B.3.5 mol、7 mol C.6 mol、7 mol D.3.5 mol、6 mol
答案:C

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标签: 物理 化学 取代反应 生物 (责任编辑:101教育小编)

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