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高中化学卤代烃知识点

来源:101教育网整理 2018-10-18 字体大小: 分享到:
高三个性化提分


· 高中化学卤代烃


高中化学知识点:卤代烃

卤代烃:

1.卤代烃的定义

烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物,称为卤代烃,可用R—X(X为卤素原子)表示。在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,c—x键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。

2.卤代烃的分类

(1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。

(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。

(3)根据烃基结构不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。

卤代烃的性质:

1.卤代烃的物理性质

(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。

(2)一氯代烷的物理性质:随着碳原子数增加,其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。

(3)难溶于水,易溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。

2.卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应

卤代烃中卤素的检验:

1.实验原理

根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘):

2.实验步骤

①取少量卤代烃;

②加入NaOH溶液;

③加热煮沸;

④加入过量稀硝酸酸化;

⑤加入AgNO3溶液。

3.实验说明加热煮沸是为了加快水解速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同;加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,干扰实验现象,同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用:

1.一元代物与二元代物之间的转化关系

2.卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子常常是改变性能的第一步,卤代烃在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。

溴乙烷:

1.分子结构

分子式:

结构式:

电子式:

结构简式:

2.溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。

3.溴乙烷的化学性质

(1)水解反应:溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。

说明:溴乙烷的水解反应又属于取代反应。

溴乙烷水解生成的HBr与NaOH易发生中和反应,水解方程式也可写为:

(2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。

溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,从溴乙烷分子中脱去HBr,生成乙烯.



· 高中化学卤代烃典型例题


题目

image.png

答案

B

解析:

有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成不饱和(碳碳双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应,卤代烃中,连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应。据此判断选项B正确,答案选B。

题目

image.png

答案

B

解析:

卤代烃发生消去反应的条件是(1)分子结构中至少有两个碳原子;(2)与卤原子相连的碳原子的相邻碳上必须要有氢;
A错,分子结构中只有一个碳原子;B正确;
C错,分子结构中与溴原子相连碳的相邻碳上没有氢;
D错,分子结构中与溴原子相连碳的相邻碳上没有氢;

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